Descendiente de militares, Bill Maudin participó en la Invasión de Sicilia y la campaña italiana que llevó a cabo el ejército estadounidense en la II Guerra Mundial. Sin embargo, su arma era un lápiz. Estaba enrolado en el diario Star and Stripes, el periódico de los militares, donde dibujaba una viñeta cómica sobre Willie y Joe, dos soldados arquetípicos. Fue herido en Monte Cassino por un mortero, pero siguió dibujando, con lo que ganó el Pulitzer al final de la guerra. Su personaje Willie, llegó a aparecer en una portada de la revista Time el 18 de junio de 1945.

Su humor político duró muchos años más, pero su trabajo durante la guerra fue realmente meritorio. Para los soldados, esas viñetas les ayudaban a mantener una moral elevada mientras luchaban contra los nazis y, además, no renunció a sus principios libertarios. En esos chistes criticaba la estúpida disciplina propia del ejército, sobre todo en aquella época, y el mismísimo Dwight Eisenhower tuvo que salir en su defensa tras un escándalo por un chiste que se burlaba de la orden de Patton de que los soldados tenían que estar afeitados el día de la batalla. Él dijo en entrevistas que no quería destruir al ejército, sino reformarlo. Lo cierto es que sus viñetas, que no gustaron a los oficiales, le encantaban sin embargo a los soldados, y por eso sobrevivieron.

Fantagraphics recogió toda su obra sobre estos dos personajes en 2008 en dos tomos titulados Willie & Joe: The WWII Years. Los dos personajes los creó en tiempo de paz, antes de Pearl Harbor, pero él ya estaba haciendo la instrucción de la 45 División de Infantería. Se enroló en las Fuerzas Armadas por la Gran Depresión, veía que no iba a tener posibilidades de ganarse la vida como ilustrador tal y como estaba el panorama. Si se metió luego en el periódico de la división, que acababa de aparecer, fue porque estaba deseando dejar de limpiar letrinas.